三好長慶（みよし・ちょうけい）
摂津の人（1522～1564）

摂津の守護代。名は「ながよし」とも読む。
管領・細川京兆家と足利将軍家を京から追放し実権を握ったため、織田信長に先駆ける戦国時代初の天下人ともされる。

父は細川家に仕えた重臣だが、その権力を恐れた主君の細川晴元（ほそかわ・はるもと）に扇動された一向一揆によって暗殺され、当時10歳の長慶は母とともに阿波へ逃亡した。
だが晴元は一向一揆を抑えられずに大乱となったため、元服前わずか12歳の長慶が間に入って和睦を斡旋し、翌1534年には父の暗殺にも加担した木沢長政（きざわ・ながまさ）の仲介により長慶は細川家に帰参した。

1539年、長慶はもともと父が務めていた代官職を晴元に要求した。
だが代官職には父の仇の一人である三好政長（まさなが）が就いており晴元は難色を示したため、長慶は兵を引き連れて幕府に直談判した。
これに驚いた晴元は付近の大名に呼びかけて兵を集め、一触即発の空気が流れたが、長慶も諸大名を敵に回すのを恐れて和睦し、代官職は得られなかったものの摂津守護代に任じられた。

1541年、長慶は晴元の命で塩川家を攻めたが、木沢長政らが反逆したため敗走した。
しかし河内守護代の遊佐長教（ゆさ・ながのり）が味方し、太平寺の戦いで勝利した長慶は木沢長政の首を上げ、父の仇の一人を葬った。

1546年、反乱した細川氏綱（うじつな）の勢力に遊佐長教と河内守護・畠山政国（はたけやま・まさくに）、さらに将軍・足利義晴（あしかが・よしはる）が加わり晴元の排除に動いた。
大軍を相手に長慶も連敗したが、四国で勢力を築いていた弟の三好実休（じっきゅう）、安宅冬康（あたぎ・ふゆやす）、十河一存（そごう・かずなが）に、実休が仕えていた細川持隆（もちたか）らの援軍が駆けつけると戦況は逆転し、敗北した足利義晴は嫡子の足利義輝（よしてる）に将軍職を譲り隠居し、将軍という後ろ盾を失った細川氏綱らも晴元らと和睦した。

1548年、長慶は晴元に三好政長の追討を願い出たが（この頃に和睦した遊佐長教の娘を側室に迎え入れ、その際に長教から三好政長が父の仇と教えられたともいう）拒絶されると、細川氏綱、遊佐長教とともに謀叛を起こした。
晴元は六角家の援軍を頼みに防衛線を引いたが、長慶は補給路を断つと弟らとともに猛攻を仕掛け三好政長を討ち取った。
晴元は足利義晴・義輝をつれて近江に逃げ、これにより細川政権は事実上崩壊し、長慶は細川氏綱を主君に仰ぎつつも実権を握った。

間もなく足利義晴は没したものの晴元と足利義輝、三好政長の子・三好政勝（みよし・まさかつ　※真田十勇士の一人・三好伊三（いさ）のモデルとされる）は抵抗を続け、長慶の義父・遊佐長教も暗殺された。（暗殺したのはなんと長教が帰依していた僧侶である）
何度か長慶と晴元・義輝の間で和睦が結ばれることはあったが、両者の衝突は続き、ようやく和議を見て義輝が京に戻ったのは1558年のことである。
長慶の勢力圏は摂津を中心に山城・丹波・和泉・阿波・淡路・讃岐・播磨の広範囲に及び、それに匹敵する大名は関東の北条家くらいのものだった。（面積での比較だけで経済・文化的には三好家に圧倒的に軍配が上がる）
1560年にはさらに大和・河内にも版図を広げ、伊予・山城へも食指を伸ばし三好家は最盛期を迎えた。

しかし翌年から三好家には凶事が相次ぐ。まず軍事の中心にいた弟の十河一存が急死。
さらに元の河内守護・畠山高政（はたけやま・たかまさ）が晴元の次男・細川晴之（はるゆき）を擁して挙兵し、次弟の三好実休を討ち取ってしまった。
一時は六角家によって京も奪われたものの、重臣の松永久秀（まつなが・ひさひで）や嫡子の三好義興（よしおき）、弟の安宅冬康らの働きで反抗勢力は一掃された。なおこの間、長慶は出陣した記録がなく、重病に冒されていたと推測される。
長慶が倒れた隙に野心深き松永久秀が台頭したところに三好義興、細川氏綱の訃報が続き、そして1564年、長慶は安宅冬康に突如として自害を命じた。
その理由は諸説あるが、松永久秀の謀略の他、長慶が錯乱したか、あるいは鬱病による心中説まで有力視されるほどで、いずれにしろ長慶が正気を失っていたことは疑いない。

冬康に死を命じてから2ヶ月も経たずに長慶は病没した。
家督は十河一存の子・三好義継（よしつぐ）を養子に迎え継がせたが、年若い義継を後見する三好三人衆に実権を奪われ、松永久秀の反乱、足利義輝の暗殺、義輝の弟・足利義昭（よしあき）を擁立した織田信長の上洛、傀儡の立場に憤った義継が信長へ降伏、と事態は一気に動き、1568年には三好勢力は畿内から姿を消した。
その後も重臣・篠原長房（しのはら・ながふさ）や義継の弟・三好長治（ながはる）らが内紛で命を落とし、急激に衰退した三好家は1573年、信長に反逆した義継の死をもって事実上の滅亡を遂げた。

晩年の乱心や細川晴元、足利義輝らを追い詰めながら命までは奪わなかった優柔不断さ、死後10年もたずに滅亡したことから長慶への評価は時代を問わず辛いが、織田信長に先駆けて堺に目をつけ経済を回すことで力を蓄え、一時は日本最大の勢力を誇ったことは率直に称賛すべきだろう。
また旧主や将軍を殺さず、しかも人質にとっていた晴元の子を下克上後も保護し、兄弟と再会させ「旧主に恩返しができた」と涙したという逸話は、優柔不断さよりもむしろ彼の並外れた穏和さを物語っていると思える。